1887年にはニューヨーク証券取引所の会員になる。1899年には、同社初となる社債の引き受け(International Steam Pump Company)を行った。創業者エマニュエルの息子で2代目社長のフィリップは、ゴールドマン・サックス(GS)との提携を進め、GSとともに20年間で100社以上の社債を引き受けた。
フィリップは1925年に退任し、その息子ロバートが跡を継いだ。世界恐慌を受けて、一時経営危機に陥ったものの、個人投資家や企業合併を積極的に支援することでこれを乗り切った。現在のリーマンのベンチャーキャピタル業務の原点である。
1929年、リーマン・ブラザーズから投資業務を分社化し、リーマン・コーポレーション(Lehman Corporation)を設立した。もっとも、経営陣の多くはリーマン・ブラザーズと兼務していた。数年後、リーマン社史上の大きな転換点となる、資産管理業務に参入する。
社長のロバートは、リーマンの更なる成長と拡大を目指すにあたり、それまで続いてきた同族経営の体質を是正しようとした。1924年には、リーマン一族以外では初となる共同経営者ジョン・M・ハンコックを招き入れ、1927年にはモンロー・C・ガットマンとポール・メイザーが加わった。1969年にロバートが死去して以降は、リーマン一族が経営を支配することは無くなった。ところがこの結果、リーマンは社の大きな求心力を失ってしまうこととなる。この事態の打開のため、1973年には、ベル&ハウエル社のCEOピート・ピーターソンが経営に参加した。
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