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ベンゼンとは?





ベンゼン (benzene, C6H6) は最も単純な構造の芳香族炭化水素である。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジンとはまったく別の物質であるが、英語では同音異綴語である。
置換基となる場合はフェニル基 (phenyl group) と呼ばれる。フェニル基の略号としてはPhが用いられる。芳香族炭化水素の置換基はアリール基と呼ばれ、フェニル基はナフチル基と同様にアリール基に属する。
6個の炭素原子が平面上にの甲(六角形)状に配置し、各炭素はsp2混成軌道をとっている。ケクレ構造式(構造式左図、後述)では交代する二重結合単結合で表されているが、実際には非局在化しているため、π電子は特定の結合に寄与していない。したがってすべての結合は等価でありケクレ構造式のような区別はない。非局在化していることを強調するためにベンゼン環を六角形の中に丸を書いた形(構造式右図)で表示することがある。
石油化学工業に代表される化学工業において基礎的な物質であり、構造および性質が類似する4物質、ベンゼン (Benzene)、トルエン (Toluene)、エチルベンゼン (Ethylbenzene)、キシレン (Xylene) の頭文字をとってBTEXと称されることがある。


Chembox new
Nameベンゼン
ImageFileBenzene structure.png
ImageSize250px
ImageNameBenzene
IUPACNameベンゼン
OtherNamesベンゾール
Section1Chembox Identifiers
SMILESc1ccccc1
C1=CC=CC=C1
CASNo71-43-2
ChemSpiderID236
InChI1/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
PubChem241
RTECSCY1400000

Section2Chembox Properties
FormulaC6H6
MolarMass78.11 g/mol
Appearance無色透明の液体
Density0.8786 g/cm3, 液体
Solubility0.8 g/L (25 °C)
MeltingPtC5.5
BoilingPtC80.1
Viscosity0.652 cP at 20 °C
Dipole0 D

Section7Chembox Hazards
FlashPt−11 °C
EUClass強い可燃性(F)
Carc. Cat. 1
Muta. Cat. 2
毒性(T)
NFPA-H2
NFPA-F3
NFPA-R0
RPhrases
SPhrases

Section8Chembox Related
OtherCpdsトルエン
ボラジン



「ベンゼン」の目次

  1. 物性
  2. 発見
  3. 製法
    1. 接触改質
    2. 水蒸気クラッキング
    3. トルエンの水素脱アルキル化
    4. トルエンの不均化
  4. ベンゼン環
  5. 主な化学反応
  6. 健康被害と産業界への影響
  7. 地下水汚染
  8. 参照資料
  9. 関連項目


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