主にお笑い芸人、グラビアアイドル、声優などが出演するトーク番組。放送時間は基本的に1時間(一部例外あり)。当初は音声のみだったが、2004年9月以降、映像での配信も開始された。
ネット放送ということもあり、楽屋にいるようなリラックスした雰囲気で、裏話や本音トークが多いことが特徴となっている。
各曜日、火曜の番組は「おしゃべりやってまーす火曜日」を略して「おしゃ火」、水曜の番組は「おしゃべりやってまーす水曜日」を略して「おしゃ水」などと呼ばれる。また、月曜日の放送のみ、番組内で占い師に占ってもらった結果をきっかけに、2005年8月頃から「すしゃべりやってまーす月曜日」(略称は「すしゃ月」)という呼び名に変更されたが、2007年4月から「おしゃ月」にもどされた。
2006年7月から「おしゃ金」が無料になった。また2007年4月まで「おしゃ土」は音声のみ無料だった。
2006年11月から土曜日のみ2部構成になり、第1部は今まで通りの「おしゃ土」、第2部は声優の松野太紀を中心とした「おしゃ土EX(エックス)」となった。
2007年4月からは30分番組の2部構成(隔週更新)だった「おしゃ土」・「おしゃ土EX」がそれぞれ1時間番組になり2週交代の毎週更新(さらに音声も有料)になった(1・2週目は「おしゃ土」、3・4週目は「おしゃ土EX」、5・6週目はまた「おしゃ土」というように放送される)。
「おしゃ土EX」が2007年12月15日更新分をもって終了したため、2008年1月から2008年4月までは土曜日のみ変則的な更新となっていた(1・2週目は「おしゃ土」を放送(1週ごとに更新される)、3・4週目は「この週に更新される番組はありません」と表示、5・6週目はまた「おしゃ土」を放送となっていた)が、2008年5月から「新おしゃ土」が加わったので以前と同じ更新状況(2週交代の毎週更新)に戻った。
また、「おしゃ水」・「おしゃ木」・「おしゃ日」のみ、画像配信に1MBの高画質版が加わった(他の曜日は300kBのみ)。
収録は一部を除き、「渋谷マトリクススタジオ」で行われる(おしゃ月〜おしゃ木は隔週で2本撮り、おしゃ金とバンブーチャンネルは隔週撮り、おしゃ土と新おしゃ土は4週(ほぼ1ヶ月)おきの2本撮り)。
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